Najstarsze dzieje ulicy Wolności są zapewne podobne do powstawania sąsiednich traktów, co trwało kilkaset lat. Jednakże doprowadzenie do Słupska linii kolejowych oraz ich wielokierunkowa rozbudowa w promieniu ok. 50 km znakomicie przyspieszyły procesy przekształcania prymitywnych gościńców w drogi utwardzone oraz rozbudowę miasta. Takie miastotwórcze czasy nastały na przełomie XVIII i XIX wieku. Dzisiejsza ul. Wolności zwała się wtedy z niemiecka Triftstrasse, czyli Pastwiskowa po polsku. W kierunku zachodnim łączyła się z Bruskow Chausee (szosa do Bruskowa), zwaną po wojnie ul. Nadmorską, która z kolei po roku 1980 zmieniła nazwę na Aleję 3 Maja.
Dziś już nic nie przypomina nazwy Pastwiskowa, ale kiedyś była jak najbardziej odpowiednia dla charakteru jej otoczenia. Stanowiły je łąki na których wypasano bydło. Pierwotna, niska zabudowa charakteryzowała usytuowane w tych okolicach gospodarstwa ogrodnicze. Prawdopodobnie z tamtych czasów przetrwał do dziś parterowy dom o numerze 18 na rogu ul. Wolności i Niemcewicza. Warto też przypomnieć, że wspomniana nazwa szosy do Bruskowa, wiodącej też przez podmiejskie Bierkowo, wiąże się rolniczo – hodowlanym charakterem tych podmiejskich wsi, których mieszkańcami z dziada pradziada byli chłopi. Dawne targowisko, prosperujące po obu stronach ul. Wolności, było największy rynkiem zbytu ich produktów.
Słupsk Paryżem Północy. Historia miasta na unikatowych zdjęciach!
Przemierzając kiedyś wzdłuż i wszerz ul. Wolności dzisiejsi słupszczanie seniorzy przypominają sobie min., gdzie prosperował skup szklanych butelek, w którym zarabiało się tzw. kieszonkowe. Jakąż frajdą było chowanie się w kłębach pary wodnej na dawnym wiadukcie kolejowym, gdy parowozy zadymiały całą okolicę. Przypominamy zresztą jak wyglądał ten stalowy wiadukt o konstrukcji łukowej, jego rozbiórkę w 1979 r. oraz budowę nowego, dwujezdniowego. To był rok przebudowy i modernizacji ul. Wolności, dzięki której zyskała połączenie z nowo wybudowanym rondem w ciągu ul. Kopernika. W latach 80. minionego wieku ul. Wolności włączono do miejskiej sieci komunikacji trolejbusowej instalując tutaj linię C. Albo targowisko, na którym sprzedawano i kupowano chyba wszystko. Tak było naprzeciwko postoju furmanek, których woźnice popasali obok w knajpie zwanej „Targowa”, gdzie przy bufecie obowiązkowo trzeba było zostawić baty, aby nie poszły w ruch przy stołach. A ile było kolizji po zmianie organizacji ruchu na początku lat 70. minionego wieku, polegającej na wprowadzeniu pierwszej w mieście asymetrycznej osi jezdni. Ten pomysł na poprawę przejezdności jezdnia ul. Wolności, która uzyskała trzy pasy ruchu zamiast dwóch, dobrze się sprawdza do dziś.
Przechadzka po latach nasuwa od razu spostrzeżenie, że to była i jest ulica kompletnie bezdrzewna. Było i wciąż jest szaro, buro i ponuro, chociaż gdzieniegdzie widać efekty rewaloryzacji starych kamienic, głównie narożnych. Numeracja posesji zaczyna się prawostronnie — narasta od skrzyżowania ul. Wolności z ul. Kopernika w kierunku Zatorza. Na skrzyżowaniu z ul. Kołłątaja jakby zawraca ku centrum miasta. Niespełna pół setki numerów w sumie i nie wszystkie widoczne dla przechodniów. Niektóre posesje przy ul. Wolności mają adresy najbliższych przecznic, np. ul. Staszica, gdzie znajdują się obiekty Komendy Miejskiej Policji, albo ul. Solskiego, na której rogu była restauracja rybna „Piracka”.
Co dziwne w zabudowie ul. Wolności, nie ma ani jednego zabytku. Jedyny, jaki był tu od 1780 roku, to spichlerz Richtera o konstrukcji ryglowej z wypełnieniem ceglanym. Znajdował się pod numerem 1 na rogu ul. Wolności i Kopernika. Tutaj ta budowla miała okres swej świetności i wielkiej przydatności jako magazyn płodów rolnych, prosperujący nieopodal drogi do portu morskiego w Ustce, w sąsiedztwie innych spichlerzy przy ul. Kopernika czy pobliskiego nabrzeża do spławiania towarów rzeką Słupią. Ten spichrz przetrwał do przełomu lat 70. i 80. minionego stulecia jako magazyn geesowski, a w 1986 został przekazany Muzeum Pomorza Środkowego. Po rozebraniu i zrekonstruowaniu na Rynku Rybackim koło Zamku Książąt Pomorskich od 1998 roku jest stylową herbaciarnią i muzealnym zapleczem w zabytkowym zakątku grodu nad Słupią.
Plac po spichlerzu Richtera i dalszy odcinek ul. Wolności zieją pustką, są pustostany. Bardziej ruchliwie jest między „Biedronkami” — tą nowo wybudowaną, ogólnospożywczą w głębi ulicy oraz znajdującą się naprzeciwko we wspomnianym obiekcie po restauracji „Piracka”, przekształconą w outlet. Po sąsiedzku prosperują market zwany chińskim oraz też chiński dom towarowy. Ten pierwszy zajmuje prawie całą powierzchnię niegdysiejszego „Bomi”, który był dość ekskluzywnym, świetnie zaopatrzonym marketem ogólnospożywczym, a drugi Rolniczym Domem Towarowym. Niektórzy klienci powiadają, że czas na naukę chińskiego w mowie i piśmie, jeśli proces przemian rynkowych będzie nadal tak dynamicznie się rozwijał w tej i innych częściach Słupska.
Tymczasem dalej w kierunku Zatorza zastaniemy min. dwa zakłady fryzjerskie, szewca, krawca, sklepik spożywczy, czynny sezonowo serwis rowerowy, pracownię upiększania ciała. Niezłe wrażenie robią placówki handlowo – usługowe zlokalizowane w kamienicach narożnikowych na krzyżowaniach ulicy Wolności z ul. Wileńską, Mickiewicza i Małachowskiego. Szkoda, że proces rewaloryzacji jeszcze nie objął wielu pozostałych domów, które mają już wiekową historię. Nie byłoby tak szaro i ponuro na tej śródmiejskiej przecież ulicy. Co widać też w naszych konfrontacjach widoków z czasów teraźniejszych i minionych.
Historia ulicy
Ulica Wolności jest od dawna starym traktem prowadzącym w stronę Bruskowa i Bierkowa. Przed wojną nazywana ulicą Pastwiskową, gdyż zanim wybudowano okazałe kamienice i wybudowano linię kolejową, wypasano tu krowy. W części ulicy do dzisiejszego targowiska dominowała niska zabudowa z gospodarstwami ogrodniczymi. Na tyłach znajdował się spichlerz, gdzie obecnie jest dom interwencji kryzysowej. Wcześniej na rogu z ulicą Kopernika stał stary spichlerz Richtera, przeniesiony na Rynek Rybacki.